Rupertino por su parte participa en varias acciones en la zona del Jíbaro, entre ellas los incendios a propiedades de los señores acomodados simpatizantes con el régimen batistiano.
Su madre le aconseja que se esconda por unos días pues le han dicho que lo están buscando los esbirros. Sin embargo Rupertino decide ir a Galafre para saber acerca de la suerte corrida por Rigoberto Fuentes y de esta forma es detenido siendo encarcelado en San Juan y Martínez y enviado más tarde al regimiento de Guane.
Aquí es torturado junto a Máximo Lugo por los esbirros sin que lograran arrancarle ni la más mínima confesión. Después de torturarlo salvajemente es llevado como muerto para el cementerio de San Juan, pero el sepulturero se niega a enterrarlo al oír de los labios del revolucionario frases de dolor y adoración por su madre.
Le llevan para el entronque de San Luís junto a Lugo Fonte y son acribillados a balazos luego que el asesino conocido por Coloriano les diera el tiro de gracia. Así caería este humilde hombre de pueblo, asesinado el 1ero de diciembre de 1958 en unión de otros dos bravos revolucionarios.
Hoy en día, en el lugar donde fueron encontrados sus cadáveres se levanta un hermoso monumento a la memoria de tan heroico sanjuanero.
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